迪伦对修饰语、形容词的绝佳掌控在《编年史》中展露无遗，这从他对每个人物精准的描述就可以看出。初见民歌手麦克·西格，迪伦说：“他像是个公爵，一个游侠骑士……他能在德拉库拉的黑色心脏上插上木桩。”与U2乐队的波诺共进晚餐，迪伦形容：“他就像老电影中的那些男人，比如一个赤手空拳揍一只老鼠，然后强迫它忏悔的人。”而他认为好友约翰尼·卡什“像一个住在洞穴里的人。他听上去仿佛在大火的边缘，或者是陷在大雪里，要不就是在鬼魅的森林中，有着意识清醒、显而易见的冷静力量，全速前进，充满威胁”。

女友眼中的迪伦：《放任自流的时光》

《放任自流的时光》是苏茜·罗托洛的回忆录。热爱诗歌、绘画、戏剧的苏茜感受力敏锐细腻，在各类关于迪伦的书籍中，她清一色地被称作“鲍勃·迪伦的缪斯”。她出身工人家庭、曾经投身民权运动，她的经历也影响了迪伦的政治理念。然而，苏茜想摆脱这些附加的虚名，整本回忆录正致力于此，回归个人生命，拒绝仅以“鲍勃·迪伦的女友”这一身份出现在世人面前。

在苏茜的描述中，鲍勃·迪伦的第二张专辑《放任自流的鲍勃·迪伦》唱出一代青年的反叛语言：“它为底层发声，吼出了时代的愤怒，有着强烈的批评精神。它的音乐表达形式是民谣，但它绝对摇滚。”时值1960年代，冷战、核危机、民权运动、反越战，外部的也在涤荡美国青年的思想。青年人为自己的信仰而活，于是，苏茜写下：“我们真的相信自己可以改变世界，并且我们真的做到了。”

值得一提的是，苏茜语言平实，不是那种留心于修辞的写作者，但某些语句却异常冷峻有力，比如：“在我孤寂的内心深处，有一种东西与我遥遥呼应。最终，时代的车轮碾过，载着它们来到了我的身边。”作为工人阶级子女，她也讽刺部分左翼青年的伪善，认为他们来自中产家庭，精通商业逻辑，却自诩“无产者”，假装理解底层的心声。去除矫饰，追求真实，忠于自我，这是苏茜的人生信条，而迪伦在他的生涯中也是这么实践的。

2011年，苏茜在曼哈顿家中因病逝世，四十余年来拒绝一切采访，终成《放任自流的时光》，她旁观了迪伦最重要的生命片段，但不是迪伦吉他上的一根琴弦。她只是她自己。

乐评人眼中的迪伦：《地下鲍勃·迪伦与老美国》

（民谣复兴运动）对整个民谣文化提出了罗曼蒂克的要求——它要求民谣文化诉诸口述，由即时性、尊重传统、使用地道的语言、有公共性，是一种有个性的文化，反映权利与义务，乃至信仰，它反对中间派、专家、没有人情味，它反对技术官僚文化，也就是那种关于类型、功能、工作与目标的文化。

著名乐评人格雷尔·马库斯如此描绘迪伦所处的时代，即“民谣复兴运动”。书中，马库斯除却对谱曲、作词等创作细节的描述外，还关注迪伦艺术理念的流变，包括他一直以来对自身“标签”的轻视与反抗。“迪伦放弃了将生活等同于艺术的观念，只是服从内心音乐的指引，这时他所放弃的不仅仅是一个哲学命题，也等于是放弃了一整套信仰与公理的体系与情结，而很多人正是依赖这套体系判断是非好坏。”他对迪伦的艺术家身份判断十分精到：“作为艺术家，他风趣、粗暴、带有预言色彩、充满攻击性、可怕、难以捉摸；而深入这些特质，你可以听到谨慎、狡猾、沉思，以及保持领先一步，保持控制的。”

马库斯的乐评文字想象力充沛，偏个人阐发，有时略显散漫而无边际，有牵强附会之嫌，常常提一些“民谣如何反映美国从何处来、将往何处去”一类的大问题。或许因为这片土地的种种机理太过复杂，民谣又寻求着将它们全部吟唱出来的野心，落笔时难免有力不从心处。

教授眼中的迪伦：《鲍勃·迪伦与美国时代》

肖恩·威伦茨是普林斯顿大学美国史教授，因而这本《鲍勃·迪伦与美国时代》在追溯迪伦的每张专辑、每场演唱会时，多了几分学术分析的色彩。

迪伦的词作离不开工人阶级左翼思潮，肖恩·威伦茨将目光投诸工会组织“人线”和活跃于二十世纪三四十年代的叛逆歌手阿隆·卡普兰。卡普兰的一系列歌曲，如《普通人的号角》（Fanfare of the Common Man）、《阿巴拉契亚之春》（Appalachian Spring），关注乡野间的普通人和最质朴的原乡。但是，当他与激进主义组织深入接触联系后，一些理念也不可避免地产生，这致使他中年时与亲共左翼决裂。